Egiptenii antici dezvoltaseră scrierea pe suluri de papirus atunci când cărturarii foloseau pensule sau tocuri de stuf sau papură de mare. Tocurile de stuf au continuat să fie utilizate până în Evul Mediu, dar au fost înlocuite încet cu pene din secolul al VII-lea.
Tocul a supraviețuit până când papirusul a fost înlocuit ca suprafață de scriere de piei de animale și pergament. Suprafața mai netedă a pielii a permis o scriere mai fină și mai mică cu un toc derivat din pene de pasăre
Cea mai veche înregistrare istorică a unui stilou cu un rezervor datează din secolul al X-lea d.Hr. În 953, Ma’ād al-Mu’izz, califul fatimid al Egiptului, a cerut un stilou care să nu-i păteze mâinile sau hainele. Mecanismul său a rămas necunoscut și s-a găsit doar o singură înregistrare care îl menționează. Un stilou cu rezervor a fost dezvoltat în 1636. În Deliciae Physico-Mathematicae (1636), inventatorul german Daniel Schwenter a descris un stilou realizat din două pene. O pană servea drept rezervor pentru cerneală în interiorul celeilalte. Cerneala era sigilată cu plută și era stoarsă printr-o mică gaură până la punctul de scriere. În 1809, Bartholomew Folsch a primit un brevet în Anglia pentru un stilou cu rezervor. În timp ce era student la Paris, românul Petrache Poenaru a inventat stiloul, pe care guvernul francez l-a brevetat în mai 1827. Brevetele și producția stiloului stilografic au crescut apoi în anii 1850.
Primul brevet de invenție asupra unui pix a fost eliberat la 30 octombrie 1888, către John J Loud. În 1938, László Bíró, un redactor de ziar maghiar, cu ajutorul fratelui său George, chimist, a început să proiecteze noi tipuri de pixuri, inclusiv unul cu o minge mică în vârf, care se putea retrage într-o cavitate. Pe măsură ce stiloul se deplasa de-a lungul hârtiei, bila se rotea, eliberând cerneală din cartușul de cerneală și lăsându-l pe hârtie. Bíró a depus un brevet britanic la 15 iunie 1938. În 1940, frații Bíró și un prieten, Juan Jorge Meyne, s-au mutat în Argentina, fugind de Germania nazistă. La 10 iunie, au depus un alt brevet de invenție și au format compania „Stilouri Bíró din Argentina”. Până în vara anului 1943, primele modele comerciale erau disponibile.
Slavoljub Eduard Penkala, un inginer croat naturalizat și inventator de origine polonezo-olandeză din Regatul Croației-Slavoniei din Austria-Ungaria, a devenit renumit pentru dezvoltarea ulterioară a creionului mecanic (1906) – numit atunci „creion automat” – și primul stilou cu cerneală solidă (1907). Colaborând cu un antreprenor pe nume Edmund Moster, a înființat compania Penkala-Moster și a construit o fabrică de creioane care era una dintre cele mai mari din lume la acea vreme. Această companie, numită acum TOZ-Penkala, există și astăzi. „TOZ” înseamnă „Tvornica olovaka Zagreb”, adică „Fabrica de creioane din Zagreb”.
În anii 1960, stiloul cu fibră sau fetru a fost inventat de Yukio Horie de la Tokyo Stationery Company, Japonia. Marcatoarele, asemănătoare cu stilourile de pâslă, au devenit populare în ultima vreme.
Stilouri tip Roller au fost introduse la începutul anilor 1970. Folosesc o bilă mobilă și cerneală lichidă pentru a produce o linie mai fină. Progresele tehnologice de la sfârșitul anilor 1980 și începutul anilor 1990 au îmbunătățit performanța generală a acestora.
Deși invenția mașinii de scris și a computerului personal cu metoda de introducere a tastaturii a oferit un alt mod de a scrie, stiloul este în continuare principalul mijloc de scriere. Multor oameni le place să folosească tipuri și mărci scumpe de stilouri, cum ar fi stilouri de lux Parker sau seturile de stilou si pix Diplomat, iar acestea sunt uneori considerate un simbol de statut social.